Fils aîné d’Alain I° de Montauban et de Mathilde de Montfort, il devint chevalier. Au décès de son père, il devint seigneur de Montauban, de La Gacilly, du Binio, du Couëdor et en partie de Montfort. Il épousa en 1275 Louise de la Soraye qui lui apporta les terres d’Irodouër, de la Trinité et de la Soraye en Saint-Onen près de Montauban. En août 1280, il consentit le changement du bail en rachat en faveur de trente de ses vassaux nobles sous Guer et la Trinité. Par acte passé devant la cour de Ploërmel en février 1285, il abandonna à Guillaume de Lohéac tout ce qu’il possédait dans les paroisses de Comblessac, Mauron et la Chapelle des Bruyères. En 1286, il lui concéda pour deux ans les revenus de ces terres en Montauban, Guer et Carentoir. Comme il n’est pas question de La Gacilly, il est permis de penser qu’il s’était réservé la seigneurie entourant son château gacilien et, d’ailleurs, son fils, Olivier III y habita très souvent. Par acte passé en cour de Ploërmel en mai 1286, il donnait en dot à sa sœur Aliette, lors de son mariage avec Caro de Bodégat, cent livres de rente. Il devait décéder à la fin de l’année 1286, quelques mois après son père Alain. Cette année 1286 fut marquée par un terrible tremblement de terre dans toute la Bretagne ; il dura 40 jours avec plusieurs secousses journalières ; il causa de gros dégâts surtout à Vannes en renversant de nombreux édifices. Olivier II laissait deux enfants : ? Olivier III de Montauban ? Renaud qui fondera la branche des Montauban du Bois de la Roche à Néant/Yvel