Fut un des plus puissants seigneurs de la Bretagne de la fin du XVe siècle. Il s'opposa souvent au duc François II dont Marie de Bretagne était la petite-cousine et la belle-soeur. Selon la tradition successorale bretonne antérieure aux traités de Guérande, de par son mariage, il aurait pu devenir duc à la mort de sabelle-soeur la duchesse Marguerite de Bretagne. À la mort de François II, il s'allia au roi de France Charles VIII et conquit une partie du domaine ducal (assauts sur Guingamp et Concarneau en 1488 et 1489). Il se prétendit et s'intitula alors duc de Bretagne, ce que Charles VIII dut lui interdire expressément. Il était, avec Jean de Chalon, prince d'Orange, l'héritier présomptif de la duchesse Anne, jusqu'à ce que celle-ci mette au monde ses enfants. Sa vie entière fut consacrée à se rapprocher de la couronne ducale