La bourgade de Malestroit, bâtie à l'ombre du château féodal, avait pris de rapides accroissements. Aussitôt l'érection de la baronnie en 1451, il fut question de lui faire une ceinture de murailles et de douves : travail considérable qu'on rapporte à l'an 1463, et qui a pu demander plus d'une année. Son instigateur fut le nouveau baron Jean Raguenel de Malestroit. Les murs, appuyés sur la rivière d'Oust, formaient une sorte de triangle, dont l'église paroissiale occupait le centre.Jeanne de Châteaugiron, dite de Malestroit, fille, de Jean II et de Marguerite de Lohéac, épousa Jean II Raguenel, qui prit à cause d'elle le nom de Malestroit. Elle recueillit en 1394 les seigneuries de Malestroit et de Largoet. Son mari s'opposa inutilement en 1402 à la régence du duc de Bourgogne, recueillit en 1407 les terres de la Couppaie, de Carrouet et de la Villequeno, s'efforça de calmer en 1408 la séditieuse comtesse de Penthièvre, et reçut en 1409 le duc Jean V dans son château d'Elven. Après avoir assisté en 1410 aux Etats de Ploërmel, il recueillit en 1415 le vicomté de la Bellière et mourut en 1417